Cette saison 2008 – 2009 sera la 75è pour l'Orchestre Symphonique de Montréal (OSM). Les festivités commenceront avec la présentation, les 9 et 10 septembre, à la salle Wilfrid-Pelletier, de la Symphonie n°8, dite « des Mille » de Gustav Mahler, sous la direction de Kent Nagano. Pour l'occasion, plus de 400 artistes donneront vie à l'œuvre du compositeur autrichien. Outre les musiciens de l'OSM, on retrouvera deux chœurs mixtes, un chœur de garçons, un chœur de filles, huit solistes et un groupe de cuivres. Le public pourra même assister à la répétition générale qui aura lieu le 8 septembre. La Symphonie des Mille est une habituée des festivités de l'OSM. En 1984, la phalange québécoise avait célébré ses 50 ans en interprétant la même symphonie au Forum de Montréal.
Le 17 septembre, les amateurs de classique pourront renouer avec un des grands noms de l'OSM. Zubin Mehta, qui a été directeur musical de l’orchestre de 1961 à 1967, retrouvera le public montréalais pour diriger Et exspecto resurrectionem mortuorum d'Olivier Messiaen et la Symphonie n°3 de Camille Saint-Saëns, œuvre majeure du répertoire symphonique français. Un concert qui aura lieu à la basilique Notre-Dame.
Les 29 et 30 septembre, le violoniste Joshua Bell interprètera en première montréalaise The Red Violin Concerto du compositeur américain John Corigliano.
Le 2 avril 2009, l'ensemble montréalais reprendra au Centre Bell son concert Les Glorieux, dévoilé en février dernier. Cette œuvre originale rend hommage aux joueurs du Canadien de Montréal, qui célèbre cette année son centenaire. Le même soir, quelque 1000 choristes seront réunis sur la glace pour interpréter la Symphonie n°9 de Beethoven.
Le 23 septembre, l'OSM et le pianiste jazz David Benoit interprèteront des œuvres de jazzmen célèbres, dont le Montréalais Oscar Peterson (1925-2007), Dave Brubeck et Herbie Hancock.
Le ballet Daphnis et Chloé de Ravel, premier succès sur disque de l'OSM, clôturera la saison, le 28 mai. Cette saison, l'OSM présentera au total 61 concerts, dont 22 seront dirigés par son chef, Kent Nagano.